David e Paige Walling e Terry e Cathy Ostroff são melhores amigos e vizinhos em Orange Drive, nos subúrbios de Nova Jérsia. Esta confortável existência desaparece quando a filha pródiga, Nina Ostroff (Leighton Meester), que terminou recentemente a relação com o noivo Ethan, regressa a casa para o Dia de Ação de Graças depois de cinco anos de ausência. Em vez de se interessar pelo bem-sucedido filho dos vizinhos, Toby Walling, o que agradaria a ambas as famílias, é o melhor amigo dos seus pais, David, que capta a atenção de Nina. Quando a ligação entre Nina e David se torna inegável, a vida de todos entra em convulsão, especialmente a de Vanessa Walling, filha de David e melhor amiga de infância de Nina. Não demora muito até as ramificações do caso começarem a afetar todos os membros da família, de maneiras inesperadas e hilariantes, levando-os a despertar para as suas vidas, reavaliar o que significa ser feliz e perceber que às vezes, o que parece ser um desastre, acaba por ser exatamente o que precisamos.