"Start", canção principal da banda sonora de "Southside With You",  filme sobre história de amor do casal Obama, foi composta por John Legend. Em entrevista à revista Rolling Stone, o cantor admitiu que tentou captar "a essência do filme, a intimidade e a proximidade".

"O início de uma relação pode ser estranho para algumas pessoas, mas eu sempre gostei dessa parte. Claro que há muitas razões para se ser cauteloso quando começas a namorar com alguém, mas não te irás apaixonar a não ser que te abras a essa possibilidade e te deixes levar", disse o músico à revista.

"Southside With You" retrata o dia em 1989 em que o então estudante do primeiro ano de Direito em Harvard Barack Obama e a advogada Michelle Robinson visitaram o Instituto de Arte de Chicago e foram ao cinema ver "Não Dês Bronca", de Spike Lee. De acordo com a história oficial, o par ter-se-á beijado à saída de uma casa de gelados.

A história do casal Obama foi adaptada ao estilo de "Antes do Amanhecer". Nesse título de culto de 1995 realizado por Richard Linklater era retratado o dia que passaram juntos em Viena um jovem americano e uma francesa que se conheceram durante uma viagem de comboio, interpretados por Ethan Hawke e Julie Delpy.

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