Numa série de eventos não sequenciais vamos conhecer Emily Stoll, uma mãe solteira de 35 anos pouco tradicional. Numa série de flashbacks, Emilly conta-nos como ficou grávida do seu filho Paul actualmente com 6 anos de idade e explica que nunca quis ter uma vida normal e como a sua única paixão era ter um filho. Sete anos mais cedo assistimos ao frustrante insucesso da primeira inseminação artificial de Emily, e como começa a dormir com uma série de homens para tentar engravidar. Não tem sucesso até encontrar um homem chamado Paul num hotel em Chicago com quem faz amor pela primeira vez. Este é o pai de “Loverboy”.