Um jovem sexualmente inexperiente faz uma lista das modalidades sexuais que quer aprender antes de ir para a faculdade.
De forma a quebrar a sua imagem de menina bem comportada antes de entrar para a universidade, a jovem Brandy Klark, autora do discurso de graduação, cria uma "lista de coisas a fazer" de todas as "actividades" que falhou durante os anos de liceu. Percebendo rapidamente que não pode dar conta do recado sozinha, Brandy pede ajuda e conselhos às duas melhores amigas, à irmã mais velha e à sua patroa. Mas mesmo com a ajuda das pessoas que lhe são mais queridas, Brandy não pode imaginar que as emoções não são facilmente postas de parte.