Kristen Wiig está à frente do elenco na personagem de Annie, a dama de honor que tentará desenvencilhar-se da difícil tarefa de guiar a sua melhor amiga Lilian, e um grupo de coloridas madrinhas pelo conturbado caminho do matrimónio. A vida de Annie está uma desgraça. Mas quando descobre que a sua melhor amiga Lilian vai dar o nó, terá de cumprir o seu dever como dama de honor. Embora falida e mal de amores, Annie enreda por caros e bizarros rituais. Tendo apenas uma oportunidade para fazer um trabalho perfeito, vai mostrar a Lilian e às suas madrinhas até onde consegues ir por alguém que amas.