Cal Weaver está a viver o sonho americano: tem um bom emprego, uma boa casa e filhos excelentes. Cal tem a surpresa da vida dele quando a esposa, Emily, diz querer o divórcio. A sua vida perfeita desmorona-se rapidamente. Cal destaca-se no universo dos solteiros, pois não sai com ninguém há décadas. Passando as noites deprimido num bar local, Cal é acolhido sob a asa de um jovem sedutor professional, Jacob Palmer. Para tentar ajudar Carl voltar a viver, Jacob abre-lhe os olhos para as diversas opções que tem diante dele: mulheres sedutoras, bebidas masculinas e estilo. Os dois percebem que não são os únicos à procura de amor nos sítios errados: o filho de 13 anos de Cal está apaixonado pela sua ama de 17 anos, Jessica, que, por sua vez, tem uma paixoneta por Cal. Entretanto, Jacob, que devia ter todas as respostas, não sabe o que fazer quando se apaixona por Hannah, uma jovem capaz de resistir aos seus encantos, mas que arrisca nele. E apesar da renovação de Cal, o coração não muda e leva-o sempre ao ponto de partida.