Jake e Lainey perderam impulsivamente a virgindade um com o outro na faculdade. Quando os seus caminhos se cruzam doze anos mais tarde, em Nova Iorque, percebem que ambos se tornaram especialistas em infidelidade. Unidos pelos seus problemas crónicos de compromisso, Jake e Lainey criam uma amizade platónica para se apoiarem mutuamente nas suas missões para o estabelecimento de relações românticas saudáveis.