Drew Baylor (Orlando Bloom), em dada altura estrela de uma empresa líder de calçado desportivo, é despedido em virtude do rotundo fracasso do seu principal projecto de design e consequente prejuízo de milhares de dólares causado pelo fiasco. Como se tudo isso não fosse já suficientemente mau, a situação piora: Drew recebe a notícia da morte do seu pai e tem de regressar à sua terra natal, Elizabethtown, no Kentucky, para recolher os seus restos mortais. Na viagem de avião Drew conhece Claire (Kirsten Dunst) uma hospedeira de bordo com uma energia positiva sem limite que muda o rumo da sua vida. Com a ajuda de Claire, Drew parte à descoberta das infinitas possibilidades para o seu futuro.