Quando o milionário gestor de fundos James King é condenado à prisão por fraude, o juíz dá-lhe 30 dias para pôr os seus assuntos em ordem. James procura então a ajuda de Darnell, para prepará-lo para uma vida atrás das grades, desconhecendo que este na verdade é apenas um pequeno empresário... demasiado honesto!