O plano de Roger Greenberg para os próximos tempos é fazer absolutamente nada e hospedar-se à borla em Los Angeles, na casa do seu bem sucedido irmão. Entretanto, ele vai reencontrar os velhos amigos e membros da sua ex-banda mas, os tempos mudaram e eles não continuam necessariamente a ser os melhores amigos. Greenberg começa assim a partilhar o tempo livre com a assistente do seu irmão, Florence, aspirante a cantora e também ela uma alma perdida. Durante uma série de embaraçosos e desastrosos encontros amorosos, ficamos a pensar se um homem tão irascível como Greenberg poderá finalmente ter encontrado alguém que o aprecie por si próprio…