Ruy e Tito são dois jovens cubanos que têm um sonho em comum: converter-se em estrelas da música. O dilema face a uma oferta internacional para gravar e actuar fora do pais mudará as suas vidas e as relações com familiares e amigos. Num cenário onde convivem sentido de humor e os sentimentos universais, «Habana Blues» é uma metáfora sobre a dignidade, a amizade e o amor.