Em 1985, o antigo operário petrolífero Richard Linklater fundou um cineclube em Austin, no Texas, com o fim de exibir cinema de autor clássico e filmes experimentais para uma comunidade nascente de cinéfilos. Eventualmente estabelecendo-se como associação sem fins lucrativos, a recém-batizada Austin Film Society reuniu dinheiro suficiente para pagar o bilhete de avião do seu primeiro cineasta convidado forasteiro: James Benning, natural de Milwaukee, na altura sediado em Nova Iorque. Aceite o convite, Benning encontrou-se com Linklater e os dois imediatamente começaram a desenvolver laços pessoais e intelectuais que conduziram a subsequentes projeções e encontros. Desde o final dos anos 60, Benning tinha criado filmes de estrutura não-narrativa, em grande medida sozinho, ao passo que Linklater tinha acabado de fazer as suas primeiras curtas em 8 e 16 mm. Os cineastas continuaram íntimos apesar das respetivas carreiras terem divergido enormemente. Após o sucesso de culto de Slacker (1991), Linklater viria a rodar filmes narrativos de grande orçamento com fundos de Hollywood. Benning, por seu lado, permaneceu fiel às suas raízes modestas e é uma figura praticamente desconhecida na cultura cinematográfica de massas. Em colaboração com o lendário produtor André S. Labarthe — um dos co-criadores da série de televisão francesa, há muito em emissão, «Cinéma, de notre temps» (Cinema do Nosso Tempo) — o professor de estudos fílmicos Gabe Klinger propôs-se documentar a amizade única entre Benning e Linklater, no decurso de alguns dias em Austin e Bastrop, no Texas, enquanto os dois cineastas apresentaram os filmes de Benning na Austin Film Society, jogaram beisebol na casa de Linklater, visitaram antigos locais de rodagem e partilharam recordações durante longas refeições e caminhadas. Ao combinar este novo material filmado com extensos elementos de arquivo, Jogo Duplo procura encontrar as semelhanças entre Benning e Linklater, ao mesmo tempo que contrasta as respetivas disparidades.