Jimmy Conlon, um mafioso de Brooklyn e prolífico assassino em tempos conhecido como "The Gravedigger", já viu melhores dias. Amigo de longa data do chefe da máfia Shawn Maguire, Jimmy, atualmente com 55 anos, é perseguido pelos erros do seu passado – e por um obstinado detetive da polícia, que o procura há 30 anos. O único consolo de Jimmy nos últimos tempos, parece encontrar-se no fundo de um copo de whiskey. Mas quando o seu filho, Mike, se torna um alvo a abater, Jimmy vai ter de escolher entre a família criminosa que elegeu, e a sua verdadeira família que abandonou há muitos anos atrás. Com Mike em fuga, a penitência para os crimes do passado de Jimmy, parece ser agora a de proteger o filho de um destino, que provavelmente será o seu... ficar do lado errado de uma arma. Sem ninguém em quem possa confiar, Jimmy tem apenas uma noite para perceber quem são aqueles que lhe são realmente leais, e para tentar, finalmente, fazer aquilo que está correto.