Tudo começa quando dois jovens se conhecem num voo interestadual. Oliver (Ashton Kutcher) é um recém-graduado com ideias definidas sobre o sucesso profissional e o amor. Emily (Amanda Peet) é corajosa, espontânea e impulsiva. Dois destinos, duas formas incompatíveis de encarar a vida. Reflectem-se um no outro por breves momentos mas claramente não foram feitos para ficarem juntos. Ou foram? Apesar de continuarem com as suas vidas, Oliver e Emily não se esquecem dos seus encontros. À medida que se cruzam, ano após ano, cidade após cidade, relacionamentos após relacionamentos, existe sempre alguma coisa que os separa. No entanto há também algo inexplicável que insiste em aproximá-los…