Quando Jack se cruza com uma mulher do passado, não consegue distinguir se é amor - ou se esta o está a usar para encontrar a lendária Fonte da Juventude. Quando ela o força a embarcar no navio "Queen Anne’s Revenge", o navio do formidável pirata Barba Negra, Jack encontra-se numa aventura inesperada, onde não sabe quem temer mais: O Barba Negra, ou a mulher do seu passado.