Por sugestão do seu amigo Murray, Fioravante decide entrar na profissão mais antiga do mundo mas acaba por descobrir algo que não procurava. Este esquema começa quando a dermatologista de Murray, a bela Dra. Parker, confessa estar à procura de um homem para participar num ménage à trois com ela e a sua amiga igualmente linda Selima. A passar por dificuldades financeiras pelo recente encerramento da sua livraria, Murray reconhece um potencial financeiro nesta proposta e decide convencer Fioravante a fechar o negócio. Apesar de estar inicialmente hesitante, Fioravante também precisa do dinheiro e percebe que há maneiras piores de ganhar a vida do que fazer felizes duas mulheres sedentas de atenção. Enquanto isso, Murray depara-se com uma invulgar segunda cliente: Avigal, a viúva de um rabino que se casou muito jovem. Após um casamento de vinte anos, Avigal encontra-se agora mãe de seis filhos cheia de memórias de uma vida vivida enclausurada dentro da comunidade e um desejo desesperado por experiências novas. Quando Murray lhe propõe que visite Fioravante, ela aceita a oportunidade curiosa por saber onde a poderá levar. Este encontro acaba por despertar reações inesperadas em ambos. Mas Avigal é espiada por Dovi, um homem que anseia por ela desde a infância. Ver Avigal com Fioravante desperta a suspeita e o ciúme em Dovi. À medida que Fioravante faz as suas rondas pelos quartos da Dra. Parker e Selima, bem com os seus encontros mais castos com Avigal, Murray descobre que não é  fácil ser um “manager” de um gigolo.