Um homem que tem medo do risco, mas ganha a vida analisando o risco, acaba envolvido num romance arriscado e fica com a sua vida virada ao avesso.
Cruzando frente às câmaras um dos pares mais cómicos de Hollywwod - Ben Stiller e Jennifer Aniston - este filme conta a história hilariante de Reuben, um homem obcecado pela ordem, que detesta o risco, até ao dia em que a sua noiva o troca por outro homem, e ele conhece Polly, uma rapariga que gosta de adrenalina e de experiências novas. Seguem-se uma série de desafios para Reuben, que põem à prova a sua tolerância, um verdadeiro teste ao que ele é capaz de fazer para a ter a seu lado.