Cansada do seu infiel marido, Ann Devereaux pega nos seus filhos, Robbie e George, e no seu Cadillac de 1953 e parte rumo a um novo destino, à procura do homem ideal para si e a para a sua família. Mas encontrar um novo companheiro não é tão fácil como Ann pensava e, à medida que vão deixando a estrada para trás, George começa a questionar a vida em constante viagem e as aparentemente egoístas motivações da mãe…