Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!