Baseado em acontecimentos da própria vida do realizador Brian Goodman, a história de dois amigos que cresceram como irmãos nas perigosas ruas da zona sul de Boston.
Paulie e Brian fazem o que for preciso para sobreviver, vivendo segundo o código do "doa a quem doer" que se aplica no bairro onde vivem. Pequenos crimes e um comportamento rebelde começam aos poucos a transformar-se em mais graves delitos, acabando por cair debaixo da alçada do patrão do crime organizado, Pat Kelly. À medida que Brian se vai perdendo cada vez mais num labirinto de drogas e "trabalhinhos", nem mesmo o amor que tem pela mulher e pelos filhos parece ser suficiente para o redimir. Enquanto isso, Paulie planeia “um último golpe” mas sabe que precisa do amigo para o levar por diante.