Baseado na história real de 'The Flying Bandit', que ainda detém o recorde dos maiores e mais consecutivos roubos na história canadense. Robert Whiteman, um charmoso criminoso, escapa de uma prisão no Michigan e cruza a fronteira para o Canadá, onde assume uma nova identidade. Depois de se apaixonar por Andrea , uma carinhosa assistente social que ele não pode sustentar, Robert decide roubar bancos e descobre que é excecionalmente bom nisso. Folheando diferentes disfarces e viajando pelo país, ele chama a atenção da imprensa nacional que o rotula de 'The Flying Bandit'.
Viciado na correria e no dinheiro que proporciona a sua vida dupla, Robert alia-se ao agiota e reputado gangster Tommy Kay para maiores oportunidades. Tommy convence Robert que ele é capaz de trabalhos maiores e incentiva-o a assaltar uma joalheria, envolvendo-o num dos maiores assaltos da história canadense. Com a notoriedade de Robert a crescer em tempo recorde, ele é colocado na mira do brilhante detetive Snydes, que tem como objetivo capturar o ladrão de bancos mais procurado do Canadá e colocá-lo onde ele merece...atrás das grades.