Brad possui uma carreira lucrativa e uma vida familiar feliz, mas isso não é o suficiente. Ele está obcecado em ser o mais bem-sucedido entre os seus ex-colegas de escola, mas, durante um reencontro com um velho amigo, ele é forçado a ignorar o seu sentimento de inferioridade.
Brad leva o filho, Troy, a visitar várias universidades na costa este dos EUA enquanto enfrenta uma crise pessoal. Brad compara a sua vida com os seus antigos colegas de universidade, que hoje em dia são todos ricos e bem sucedidos. Troy ajuda a fazer com que o pai se aperceba de que tem uma boa vida, e que talvez até tenha uma vida melhor do que a dos amigos, embora não o saiba.