O majestoso Lower East Side de Manhattan é o escaldante recreio amoroso de Victor Vargas, um auto-proclamado jovem Casanova que, apesar de estar no auge da adolescência, ainda tem muito para aprender sobre o amor. Quando os seus amigos descobrem que ele anda metido com a vizinha de cima, «Fat Donna», ele precisa de proteger a sua reputação nas ruas e está decidido em conquistar uma nova miúda. Mas, para seu transtorno, a popular «Juicy Judy» Ramirez não responde ao incansável assédio de Victor. Depois de uma série de humilhantes rejeições públicas, ele faz um acordo com Carlos, o irmão mais novo de Judy: em troca de um encontro com a irmã de Victor, Carlos propõe-se a ajudá-lo a conquistar a afeição de Judy.