Em 1928, Virginia Woolf escreveu Orlando, o primeiro romance em que o personagem principal muda de sexo no meio da história. Um século depois, o escritor e ativista trans Paul B. Preciado decide enviar uma carta filmada a Virginia Woolf: o seu Orlando saiu da sua ficção e vive uma vida que nem ela poderia imaginar. Preciado organiza um casting e reúne 26 pessoas trans e não binárias contemporâneas, de 8 a 70 anos, que personificam Orlando.