James Crocker é um jovem americano boémio, que passa a vida em Londres, a beber e a divertir-se. A reputação de boémio deu-lhe a alcunha de "Piccadilly Jim". Nesta é tia de James e não está disposta a deixar que a vida do sobrinho se mantenha. Determinada a levá-lo para casa, ensinar-lhe maneiras e arranjar-lhe um emprego decente, a tia decide ir a Londres. Jim não tem qualquer intenção de regressar até que descobre Anne, a sobrinha por afinidade de Nesta. Anne nunca conheceu Jim pessoalmente, embora saiba da sua reputação duvidosa, por isso Jim finge ser Algernon Bayliss, abstémio e honesto membro da sociedade, até conseguir convencer Anne a apaixonar-se pelo verdadeiro Jim. Mas com a tentação a cada esquina e a tia Nesta sempre à espreita,este irá ser o melhor ou o pior momento da vida de Piccadilly Jim?