John Farley tem ainda dolorosas recordações das aulas de Mr. Woodcock mas que tem conseguido ultrapassar graças à autoconfiança ganha com o seu sucesso como escritor e orador de auto-ajuda. Quando surge uma folga na sua digressão de promoção de um livro, John regressa a casa para fazer uma surpresa à sua mãe, Beverly, com a notícia de que receberá o prémio da pequena cidade "Corn Cob Key" durante o Festival Anual de Cornival. Mas a alegria de John rapidamente se torna em angústia quando este descobre que a sua própria mãe está perdidamente apaixonada por Mr. Woodcock... Forçado a passar o tempo com o seu antigo rival, John terá que suportar, de novo, as bocas e as tácticas de intimidação do seu antigo professor. Ignorando os apelos da sua implacável agente publicitária Maggie para voltar à digressão do livro, John prolonga a sua visita numa tentativa de destruir a relação da sua mãe e de Woodcock. Mortificado e aterrorizado pela inevitabilidade do casamento entre a sua mãe e um homem que verdadeiramente despreza, John pede ajuda a um velho colega de escola, Jay Nedderman, numa tentativa de lutar até à última para derrubar Mr.Woodcock. O resultado são uma série de confrontações hilariantes que levam John a descobrir que do passado, por vezes, é difícil escaparmos…