O jovem Van Wilder quer seguir os passos do pai e para tal ingressa no prestigiado Coolidge College. Mas o ambiente não é a festa que Van imaginava, já que a instituição é dirigida por um reitor conservador e todas as raparigas fizeram votos de castidade. Determinado em mudar a situação, Van Wilder dá início a uma cruzada para conquistar a bela Kaitlin, libertar a universidade da opressão sexual e torná-la uma autêntica diversão.