A história da amizade entre um adolescente que vende marijuana e o seu deprimido psiquiatra.
Verão de 1994. As ruas de Nova Iorque vibram ao ritmo do hip-hop e emanam o doce aroma de marijuana. O recém-eleito presidente da câmara, Rudolph Giuliani, está a começar a implementar as suas iniciativas enfadonhas, para combater crimes como os ruidosos rádios portáteis, a arte urbana dos graffiti e embriaguez em público. Esta história centra-se num perturbado adolescente traficante de marijuana, Luke Shapiro, que desenvolve uma amizade com o seu deprimido psiquiatra, o Dr. Jeffrey Squires. Quando, neste ambiente agitado, o psiquiatra propõe ao jovem pagar as sessões de terapia com erva, os dois começam a explorar não só a cidade de Nova Iorque, como a depressão de ambos.