Itália, 1620. Caravaggio é um dos dos mais brilhantes pintores do seu tempo mas também um rebelde que vai contra as regras da Igreja sobre a forma como os temas religiosos devem ser representados. Tendo sido informado que Caravaggio usa prostitutas, ladrões e vagabundos como modelos, o Papa ordena aos serviços secretos do Vaticano que investiguem e decidam se o pintor merece ou não clemência na setença de morte que lhe foi aplicada por matar um homem. O investigador, um homem conhecido como a Sombra, começa o inquérito que o levará a descobrir os vícios e virtudes do artista cuja vida, ou morte, tem nas suas mãos.