Charlie Burnz, escritor de comédia veterano, forma uma improvável e hilariante amizade com a cantora nova-iorquina Emma Payge. Emma, a que menos se espera que ganhe o prémio para almoçar com a lenda da comédia, apesar de não saber quem ele é, participa do desafio. Em pouco tempo, cada um encontra no outro uma espécie de alma gémea, formando um laço profundo que põe de lado as diferenças de gerações e redefine o significado de amizade, amor e confiança.