Joe, um jovem com pouca ambição na vida, fica arrasado quando a sua namorada Flora termina com ele. Ao navegar pela web descobre o site Break Up Club, que afirma dar-lhe a possibilidade de recuperar o relacionamento perdido, mediante uma condição: separar um casal feliz e apaixonado. Joe não hesita e faz com que o relacionamento do seu melhor amigo termine. Flora volta para ele e tudo parece perfeito, até que Flora termina com ele novamente. Um filme honesto sobre o fim da inocência e da compreensão do que é o amor.