A vida amorosa de dois casais: uma actriz de sucesso (Julianne Moore) e o seu marido, pouco dado a sair de casa (David Duchovny); o desleixado do irmão mais novo desta (Billy Crudup) e a sua namorada, aspirante a escritora (Maggie Gyllenhall). O filme acompanha os dois casais, em todos os hilariantes e surpreendentes acontecimentos que se vão sucedendo na tão difícil procura do amor, e na conciliação dessa procura com carreiras, família, traição… e ainda com a eterna e desesperante busca de um bom lugar de estacionamento na ilha de Manhattan.