Dennis é um rapaz comum. Tem um ligeiro excesso de peso e fuma, mas é um bom rapaz, charmoso e modesto. No entanto, há cinco anos atrás, Dennis fez algo não tão bem feito. No dia do seu casamento com a sua noiva grávida Libby Dennis pôs-lhe os patins. Dennis simplesmente não conseguia avançar com aquilo. Ele achava que não era suficientemente bom para Libby, e em vez de arruinar a vida dela, arruinou o seu grande dia. Agora, cinco anos depois, Dennis apercebe-se do grande erro que fez. Ele ainda ama Libby. Ainda a vê frequentemente por causa de Jake, o seu filho de cinco anos, mas todos os laços românticos foram cortados. Libby agora está envolvida com Whit, um encantador executivo, com quem Dennis antipatiza. Whit é informal, descontraído, bem sucedido e bom para Jake; para grande irritação de Dennis. Como pode Dennis competir com ele? Dennis sente-se desmoralizado e dominado pela longa lista de feitos de Whit. Num último esforço para provar a Libby que ele é um homem mudado, Dennis anuncia, na festa de anos dela, que irá correr na Maratona de Londres para a qual Whit tem estado a treinar. Mas será que Dennis tem o que é necessário para trocar os patins pelos ténis de corrida?