Este filme trata de um grupo de peregrinos a caminho de Canterbury que, para matar o tempo da viagem, contam histórias uns aos outros. No Conto do Comerciante, o velho Sir January perde a vista pouco tempo depois de ter casado com a jovem May. Esta aproveita-se da cegueira do marido para arranjar um caso com o belo Damian; mas os deuses devolvem a visão a Sir January a tempo de este apanhar os dois amantes. No Conto do Moleiro, um astuto estudante garante que vem aí o segundo dilúvio, com o objectivo de distrair um crédulo marido, enquanto faz amor com a sua mulher. Esta situação sofre uma reviravolta quando dois jovens rivais interessados no amor da mulher, ferem o orgulho do estudante. No Conto do Frade, o Demónio apodera-se da alma de um convocador que passa o tempo a apanhar as pessoas em flagrante, quando mantêm relações sexuais, para depois as chantagear. O Conto do Cozinheiro relata a história de Peterkin, um jovem diabrete cujo terrível sentido de diversão faz com que esteja sempre a ser despedido de todos os empregos que arranja. No Conto do Perdoador, três intrujões que partem à procura da Morte descobrem um tesouro debaixo de uma árvore. Em vez de o dividirem, cada um deles pensa na melhor forma de eliminar os outros dois, acabando todos por encontrar, de facto, a morte. Enquanto os peregrinos vivem as suas aventuras - através das histórias que contam - o poeta Geoffrey Chaucer é visto a transcrevê-los para a posteridade.