Daphne Wilder (Diane Keaton) é uma mãe para quem o amor não conhece barreiras. Enquanto mãe solteira, criou três filhas fantásticas: a insegura mas adorável Milly (Mandy Moore), a psicóloga estável Maggie (Lauren Graham) e a sensual e irreverente Mae (Piper Perabo). Para prevenir que a filha mais nova, Milly, cometa os mesmo erros amorosos que ela cometeu, Daphne decide procurar o homem perfeito para a filha e, sem ela saber, coloca um anúncio on-line. Melhor que ninguém, Daphne sabe o que a filha precisa e não precisa num relacionamento estável.