Uma "batalha" pelo amor perdido...
Levados ao ponto de ruptura após a sua última discussão na linha de “porque raio não podes fazer esta coisinha por mim?”, a negociante de arte Brooke (Aniston) termina a relação com o seu namorado Gary (Vaughn), anfitrião de ‘tours’ de autocarro em Chicago. O que se segue é uma série de tentativas de remediar a situação, tácticas de guerra, proposta de paz e contra-propostas sugeridos pelos amigos do antigo casal, por confidentes e, por vezes, inclusive, por perfeitos estranhos... Quando, a determinada altura, nenhum dos dois ex está disposto a abandonar o condomínio que partilhavam, a única solução é continuar a viver como companheiros hostis até um dos dois ceder...