Terri tem 15 anos, foi abandonado pelos pais e vive com um tio doente. É gozado diariamente pelos colegas e é profundamente ignorado pelos seus professores, já cansados da sua atitude pessimista. Terri está sozinho e alienado do mundo que o rodeia. Mas quando o temido vice-director da escola, Sr. Fitzgerald (John C. Reilly), vê um pouco de si mesmo em Terri, os dois vão começar a aproximar-se. Apesar dos esforços de Fitzgerald serem, por vezes, desajeitados e em algumas situações, profissionalmente dúbios, ele quer mesmo ajudar Terri a ultrapassar esta fase difícil da sua adolescência. Os dois vão desenvolver uma amizade que vai incentivar Terri a considerar a possibilidade de que a vida é algo não apenas para ser suportado, mas sim para ser compartilhado e até apreciado.