Thomas Webb, filho de um editor e de uma artista, é um jovem recém-graduado que procura agora o seu lugar no mundo. Quando se muda do apartamento dos pais em Upper West Side para Lower East Side, torna-se amigo do seu novo vizinho W.F., um escritor alcoólico que partilha sabedoria mundana acompanhada de saudáveis shots de whiskey. O mundo de Thomas começa a transformar-se quando descobre que o pai está a ter um caso com uma mulher mais nova. Determinado a por fim à relação, Thomas envolve-se com a amante do pai, dando início a uma cadeia de acontecimentos que vão mudar tudo aquilo que ele pensa saber sobre ele próprio e sobre a sua família.