Keanu Reeves interpreta o papel de um médico aos cuidados de quem Harry Langer (Jack Nicholson), um executivo da indústria musical de meia-idade, fica entregue depois de sofrer um ataque de coração na casa da jovem mãe da sua...
Harry Langer (Nicholson) é um executivo que trabalha em música em Nova Iorque. É um homem de meia idade, muito experiente, que, regra geral, tem namoradas mais jovens. De visita à casa da praia de Erica (Keaton), uma escritora de teatro, divorciada, mãe da sua última namorada-troféu, Marin (Peet), Harry tem um ataque de coração e o seu mundo fica completamente do avesso. Marin tem de regressar à cidade e Harry fica ao cuidado de Erica e do seu médico (Reeves). Mas os dois homens depressa entram em competição um com o outro, quando ambos se apaixonam por Erica.
