Davis Mitchell, um bem sucedido banqueiro de investimento, vive em luta após perder a mulher num trágico acidente de carro. Apesar da pressão de Phil, o seu sogro, para que tente retomar a vida, Davis continua a não conseguir. Mas o que começa como uma carta de reclamação para uma empresa de máquinas de venda de comida, transforma-se numa série de cartas com surpreendentes revelações pessoais. Estas cartas captam a atenção de Karen Mareno, a representante do serviço ao cliente da empresa - ela própria a lutar com algumas questões emocionais e financeiras - e acabam por levar à criação, entre os dois, de uma ligação improvável. Com a ajuda de Karen e do seu filho Chris, Davis começa a demolir a vida que sempre conheceu, como forma de reconstruir o mundo à sua volta.