No início de mais um ano, a solteirona Bridget, de 32 anos, decide que está na hora de controlar o seu próprio destino e começa a escrever o seu diário. Aventureira e com opinião formada sobre todos os assuntos, principalmente no que diz respeito às suas amigas casadas, homens, ginástica, comida e sexo, Bridget está determinada a virar a página da sua vida. Apesar das suas tentativas, ela ainda se vê dividida entre dois homens, um que é muito bom para ser verdade, e o outro que é todo errado, talvez seja o mais certo para ela. Enquanto isso, os seus novos patrões acham que ela é louca e as suas amigas cabeça de vento são totalmente imprestáveis.