Michael está a um mês do seu 30º aniversário e tem tudo o que sempre quis - incluindo a sua namorada de longa data, Jenna. Mas quando ela engravida ele receia que o casamento se torne numa pena perpétua de obrigações e rotinas. Basta olhar para Anna, a mãe de Jenna, uma mulher presa num casamento sem amor, como prova que a liberdade é sinónimo de ser solteiro. No dia do casamento do seu amigo Mark, Michael é fortemente tentado quando conhece Kim, uma estudante sensual e descontraída que personifica toda a espontaneidade que falta na sua vida. Entretanto, os amigos dele sofrem com as suas próprias complicações românticas. Chris é pai de um bebé e casado com uma mulher que o isola da sua vida. O desolado Izzy perdeu a rapariga dos seus sonhos e quer recrutar os seus companheiros para se juntarem a ele numa viagem alucinante para conhecerem o mundo. Kenny, um sedutor nato, amorosamente divertido que adia definitivamente o amanhã para viver o hoje em aventuras de uma noite. Apesar dos seus melhores instintos, Michael finalmente tem um encontro ‘fora de horas’ com Kim que passa dos limites com um beijo de despedida inocente. Será que também poderá dar um beijo de despedida ao seu futuro? Quando Jenna descobre a verdade, provoca uma escandalosa e selvagem guerra dos sexos em que cada um está por sua conta.
