Howard Ratner (Adam Sandler) é um joalheiro carismático de Nova Iorque que anda sempre à procura da próxima grande aposta. Quando faz uma série de apostas chorudas, que podem vir a ser a sorte da sua vida, Howard tem que tentar manter o equilíbrio entre a sua vida familiar e profissional e os adversários, que lhe surgem de todos os lados, na sua demanda incansável pela vitória derradeira.