Isaac Davis, de 42 anos, nativo de Manhattan, tem um trabalho que odeia, uma namorada de dezassete anos que não ama, e uma ex-mulher lésbica, Jill, que está a escrever um livro explícito sobre o seu casamento. Quando conhece a sexy amante do seu melhor amigo, Mary, Isaac cai em total luxúria! Abandonar Tracy, levar Mary para a cama, e deixar o emprego é apenas o princípio da busca de Isaac por amor e realização pessoal numa cidade em que o sexo é tão íntimo como um aperto de mão - e a entrada para o amor verdadeiro... é uma porta giratória.