O jovem polícia Billy Costigan (DiCaprio) é infiltrado no bando de Costello (Nicholson), um chefe da Máfia local. Enquanto Billy ganha a confiança de Costello, Colin Sullivan (Damon), infiltrado na polícia como informador de Costello, ascende a uma posição de poder na Unidade Especial de Investigação. Cada um dos homens embrenha-se profundamente na sua vida dupla, recolhendo informações sobre os planos e operações de cada um dos lados. Mas, quando se torna claro, quer para os polícias quer para os gangsters, que existe uma toupeira entre eles, Billy e Collin passam a estar subitamente em perigo de serem descobertos e casa um inicia uma corrida para desvendar a identidade do outro a tempo de se salvarem.