«Os obstáculos eram de conforto e confiança», afirmou
Cathy Schulman, produtora do filme. «Todos aqueles que tinham controlo sobre os direitos tinham de concordar unanimemente em fazer isto. E ter o Marty [Scorsese] à cabeça do projecto foi a chave para isso acontecer, por assim dizer». O projecto já estava a ser desenvolvido há vários anos, mas tanto os herdeiros de
Frank Sinatra como os detentores dos direitos da música por ele gravada tinham obrigatoriamente de concordar com o rumo do filme.

E tudo indica que não vai ser um «biopic» tradicional e cronologicamente linear, que se inicia com o nascimento do artista e termina na morte, mas algo mais à imagem de
«I’m Not There – Não Estou Aí», «biopic» fragmentado de Bob Dylan. «Será quase como uma colagem», sublinhou Schulman. «Da mesma forma que os seus discos capturam diferentes estilos e ambientes, o filme tem cenas e momentos colectivos que formam o todo da história, inversamente a uma linha cronológica tradicional».

O argumento está a ser escrito por
Phil Alden Robinson, realizador e argumentista de filmes como
«Campo de Sonhos», que já reuniu mais de 30.000 páginas de pesquisa e documentação.

Martin Scorsese é reconhecido por muitos como a escolha ideal para o projecto, não só pelas suas raízes italo-americanas como pelo seu conhecimento profundo do universo da música e do cinema, tendo sido ele a montar o tributo a Sinatra que foi exibido na 71ª cerimónia de entrega dos Óscares, por ocasião do falecimento do artista.

Tina Sinatra, filha de Frank, afirmou já que «o meu pai tinha grande admiração pelo talento das pessoas com quem escolhia trabalhar, e as pessoas talentosas que trabalhavam com o meu pai tinham grande respeito por ele. É pessoalmente muito gratificante para mim saber que este paradigma continua com Marty Scorsese à cabeça do filme sobre Sinatra».

Frank Sinatra foi provavelmente o cantor mais importante e emblemático do século XX, tendo sido, por exemplo, o primeiro a gerar um fenómeno de histeria colectiva entre as fãs e um dos primeiros a pensar nos álbuns enquanto um todo musical integrado e não apenas como uma colecção de canções dispersas. Foi um exemplo de mudança e amadurecimento em termos musicais, louvado por todas as gerações que se lhe seguiram.

Amigo pessoal de presidentes e mafiosos, Sinatra foi também o artista mais bem sucedido na articulação de uma carreira musical com a de actor de cinema, onde foi um grande campeão de bilheteiras e conquistou o Óscar de Melhor Actor Secundário em
«Até à Eternidade» (1953).

Como intérprete, brilhou filmes tão memoráveis como
«Um Dia em Nova Iorque» (1949),
«Deus Sabe Quanto Amei» (1958),
«Os Onze do Oceano» (1960),
«O Enviado da Manchúria» (1962) e
«O Homem do Braço de Ouro» (1955), a sua melhor e mais devastadora interpretação, como músico de jazz a lutar contra a dependência da droga.