Kakehashi criou a Roland em 1972 na sua cidade natal Osaka, no Japão. Os seus sintetizadores seduziram grupos como os Duran Duran, Depeche Mode ou Kraftwerk, assim como artistas pioneiros como Jean-Michel Jarre e Herbie Hancock.

David Bowie também foi um adepto da marca e utilizou uma guitarra Roland GR-500 para gravar o sucesso dos anos 1980 "Ashes to Ashes". Marvin Gaye contribuiu para popularizar a caixa de ritmos TR-808 com o hit "Sexual Healing".

A TR-808 também foi utilizada por grandes figuras do movimento hip-hop como o DJ Afrika Bambaataa, os Beastie Boys e, mais recentemente, Kanye West, que a incluiu numa das canções dos álbum "808s & Heartbreak", lançado em 2008.

Kakehashi recebeu em 2013 um Grammy pela sua contribuição para a indústria musical com a criação dos sistema MIDI (Musical Instrument Digital Interface - Interface Digital para os Instrumentos Musicais). Este dispositivo permite a interação entre instrumentos musicais e computadores.

Kakehashi deixou a Roland em 2013 por divergências com a diretoria, de acordo com a imprensa, e fundou a ATV.

Marc Almond, vocalista dos Soft Cell, expoentes da synthpop, prestou homenagem no Twitter a um "homem que mudou a música".