Este especial de duas horas revela como a revista masculina de Hugh M. Hefner se transformou num império mundial e explica ainda como a "Playboy" desafiou as convenções sociais sobre os homens, as mulheres, o sexo e a nudez, e como estimulou a atuação a favor das liberdades e dos direitos civis.

O programa contém material inédito e entrevistas com historiadores sociais, executivos da revista e personagens célebres como Jenny McCarthy, James Caan, o reverendo Jesse Jackson, Diablo Cody, Bill Crosby, Shannon Tweed, Donald Trump e o próprio Hugh Hefner.

"Geração Playboy" estreia segunda-feira, 9 de setembro, às 22h50, e repete no dia seguinte às 01h15, 07h50 e 14h30.