Misturar família e negócios nunca é tarefa fácil e Jack Shea (Kyle Bornheimer) está prestes a aprender esta lição da pior maneira. Quando o pai de Jack, Tony (J.K. Simmons), tem um ataque cardíaco, é forçado a entregar as chaves do seu amado negócio. É aqui que Jack se entusiasma e não vê a hora de começar a liderar o negócio para fazer com que o seu pai se orgulhe de si. Infelizmente, os esforços profissionais no passado de Jack, todos eles falhados, levam a que toda a sua família e amigos estejam à espera que ele falhe mais uma vez.

Apesar da sua vontade de vencer, a tarefa de Jack é dificultada pela presença do assistente de Tony, o rebelde e causador de problemas Darren (Edi Gathegi) e pela atiradiça irmã de Darren, Liz (Danielle Nicolet). No entanto, com a ajuda e apoio da sua tia Terry (Leah Remini) e do seu primo Mason (Johnny Pemberton), Jack poderá ter finalmente encontrado a sua vocação, e mesmo ao lado de casa.

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