Muitos críticos consideram o Capitão Tony Stone de
«O Mensageiro» a melhor interpretação de
Woody Harrelson, numa carreira recheada de personagens desequilibradas, por vezes violentas, nos antípodas da que o celebrizou na série televisiva
«Cheers – Aquele Bar».

Dado esse sucesso inicial, os primeiros papéis de Harrelson no cinema tinham grande componente humorística, como
«Doutor Sarilhos» (1991) ou
«Branco Não Sabe Meter» (1992). O grande sucesso de
«Proposta Indecente» (1993) revelou uma faceta mais dramática no actor, que explodiu em definitivo com o papel do «serial-killer» Mickey Knox no polémico filme de
Oliver Stone
«Assassinos Natos» (1994). A partir daí, a imagem do inocente Woody evaporou-se de vez da sua carreira, estabelecendo o seu papel seguinte a imagem de grande actor especializado em personagens voláteis e desequilibradas, por vezes com um toque de ruralidade e com algum humor pelo meio:
«Larry Flint» (1996), que lhe valeu a nomeação ao Óscar de Melhor Actor.

Para além de alguns apontamentos no humor, o mais relevante da sua carreira seguinte esteve quase sempre nos papéis exigentes e memoráveis que teve às ordens de cineastas de renome, como são exemplo
«Manobras na Casa Branca» (1997), de
Barry Levinson,
«A Barreira Invisível» (1998), de
Terrence Malick,
«Tiro pela Culatra» (1999), de
Volker Schlondorff,
«The Hi-Lo Country - Terra Perdida» (1998), de
Stephen Frears,
«Ela Odeia-me» (2004), de
Spike Lee,
«Terra Fria» (2005), de
Niki Caro,
«A Praire Home Companion – Bastidores da Rádio» (2006), de
Robert Altman,
«O Acompanhante» (2007), de
Paul Schrader e o oscarizado
«Este País Não é Para Velhos» (2007), dos irmãos
Coen.

2009 foi um ano particularmente rico para Harrelson: além do muito elogiado
«O Mensageiro» e de um papel no grande sucesso que foi
«2012», foi o protagonista de um dos êxitos supresa da temporada: a comédia de terror
«Bem-vindo a Zombieland», que já tem sequela garantida.